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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>1-Butanol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">1-Butanol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>1-Butanol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Butan-1-ol (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>n-Butanol</li>

<li>Propylcarbinol</li>

<li>Propylmethanol</li>

<li>Butylalkohol</li>

<li>Butylhydroxid</li>

<li>1-Hydroxybutan</li>

<li>N-BUTYL ALCOHOL (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C4H10O

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit ethanolartigem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-751-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>74,12 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,81 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−89 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

118 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>löslich in Wasser (77 g·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>beliebig mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln<a href="#cite_note-Regulatory_Chemicals_Handbook-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,3988 (20 °C)<a href="#cite_note-CRC97_3_78-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.683-5">[5]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">313</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

<li>Schweiz: 50 ml·m−3 bzw. 150 mg·m−3<a href="#cite_note-6">[6]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>790 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>3400 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li>

<li>24,3 mg·l−1 (<a href="Letale_Konzentration" title="Letale Konzentration">LC50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Inhalation" title="Inhalation">inh.</a>, 4 <a href="Stunde" title="Stunde">h</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

<ul><li>−327,3 kJ/mol (flüssig)<a href="#cite_note-CRC97_5_7-7">[7]</a></li>

<li>−274,9 kJ/mol (gasförmig)<a href="#cite_note-CRC97_5_7-7">[7]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

1-Butanol, auch n-Butanol (C4H10O) ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Alkanole" title="Alkanole">Alkanole</a>. Der <a href="Prim%C3%A4r_(Chemie)" title="Primär (Chemie)">primäre</a> <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohol</a> leitet sich vom unverzweigten <a href="Aliphatische_Kohlenwasserstoffe" title="Aliphatische Kohlenwasserstoffe">aliphatischen Kohlenwasserstoff</a> <a href="Butan" title="Butan">Butan</a> ab. Es handelt sich bei 1-Butanol um eine farblose Flüssigkeit mit einem Geruch, der <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> ähnelt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

1-Butanol kommt von Natur aus in vielen Nahrungsmitteln vor und entsteht beim mikrobiologischen Abbau von <a href="Kohlenhydrate" title="Kohlenhydrate">Kohlenhydraten</a>. Es entsteht auch im Zuge des Abbaus von Kohlenhydraten bei der Herstellung alkoholischer Getränke. Nachgewiesen wurde der Alkohol in Pflanzen, bzw. deren Früchten wie <a href="Dessertbanane" title="Dessertbanane">Bananen</a>,<a href="#cite_note-ZFNB-8">[8]</a> <a href="Cherimoya" title="Cherimoya">Cherimoya</a> (Annona cherimola),<a href="#cite_note-Dr._Dukes-9">[9]</a> <a href="Noni" title="Noni">Noni</a> (Morinda citrifolia),<a href="#cite_note-Dr._Dukes-9">[9]</a> <a href="Papaya" title="Papaya">Papaya</a> (Carica papay),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_N-10">[10]</a> <a href="Wei%C3%9Fe_Maulbeere" title="Weiße Maulbeere">Weißen Maulbeeren</a> (Morus alba),<a href="#cite_note-Dr._Dukes_N-10">[10]</a> <a href="Kulturapfel" title="Kulturapfel">Äpfeln</a> (Malus domestica)<a href="#cite_note-Dr._Dukes-9">[9]</a> und <a href="Melone" title="Melone">Melonen</a> sowie verschiedenen Nahrungsmitteln wie <a href="K%C3%A4se" title="Käse">Käse</a>, erhitzter Milch und gekochtem Reis sowie bei der <a href="Popcorn" title="Popcorn">Popcornzubereitung</a>, aber auch in der <a href="Muttermilch" title="Muttermilch">Muttermilch</a>. Ältere quantitative Angaben aus den 1960er-Jahren über den Höchstgehalt von 1-Butanol in Lebensmitteln belaufen sich auf Werte von 12 mg/l in Getränken, 7 mg/kg in <a href="Speiseeis" title="Speiseeis">Speiseeis</a> und 32 mg/kg in Backwaren.<a href="#cite_note-DOI10.1007/s00103-014-1972-x-11">[11]</a>

<div class="gallerytext">Bananen</div>

</li>

<div class="gallerytext">Noni-Frucht</div>

</li>

<div class="gallerytext">Apfel</div>

</li>

</li>

<div class="gallerytext">Muttermilch</div>

</li>

</ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

1-Butanol lässt sich auf mehreren Wegen herstellen. Industriell bedeutend ist die <a href="Hydroformylierung" title="Hydroformylierung">Hydroformylierung</a> von <a href="Propen" title="Propen">Propen</a> mit anschließender <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> eines entstehenden Reaktionsproduktes (Butanal)<a href="#cite_note-DOI10.1007/s00103-014-1972-x-11">[11]</a>:

Propen reagiert mit <a href="Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">Kohlenstoffmonoxid</a> und <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoff</a> zu <a href="Butanal" title="Butanal">Butanal</a> und <a href="Isobutanal" title="Isobutanal">Isobutanal</a>.

Das entstandene Butanal reagiert mit Wasserstoff weiter zu 1-Butanol.

Eine andere, auf <a href="Nachwachsender_Rohstoff" title="Nachwachsender Rohstoff">nachwachsenden Rohstoffen</a> basierende Möglichkeit zur Herstellung besteht in der <a href="Aceton-Butanol-Ethanol-G%C3%A4rung" title="Aceton-Butanol-Ethanol-Gärung">Aceton-Butanol-Ethanol-Gärung</a> von Zucker und <a href="St%C3%A4rke" title="Stärke">Stärke</a> mithilfe von <a href="Clostridium_acetobutylicum" title="Clostridium acetobutylicum">Clostridium acetobutylicum</a>. Solches biologisch hergestelltes 1-Butanol wird auch als <a href="Biobutanol" title="Biobutanol">Biobutanol</a> bezeichnet.<a href="#cite_note-DOI10.1007/s00103-014-1972-x-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

1-Butanol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, der als „weinartig“ beschrieben wird, aber auch als „herb fuselähnlich mit Bananenaroma“ sowie als „süßlich ranzig“.<a href="#cite_note-DOI10.1007/s00103-014-1972-x-11">[11]</a> Man kann 1-Butanol mit vielen gebräuchlichen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Diethylether und Ethanol beliebig mischen. In Wasser ist 1-Butanol löslich<a href="#cite_note-DOI10.1007/s00103-014-1972-x-11">[11]</a>. Wasser löst sich in 1-Butanol etwas besser (ca. 20 Gewichts-%).<a href="#cite_note-12">[12]</a><a href="#cite_note-13">[13]</a><a href="#cite_note-Regulatory_Chemicals_Handbook-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Mögliche Reaktionen des 1-Butanols sind die <a href="Veresterung" title="Veresterung">Veresterung</a> zu einem <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Ester</a>, die <a href="Dehydrierung" title="Dehydrierung">Dehydrierung</a> zu einem <a href="Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehyd</a> oder die <a href="Kondensation" title="Kondensation">Kondensation</a> zu einem <a href="Ether" title="Ether">Ether</a>:

Veresterung zu einem Ester:

1-Butanol und <a href="Propions%C3%A4ure" title="Propionsäure">Propionsäure</a> reagieren unter Säure<a href="Katalyse" title="Katalyse">katalyse</a> (bspw. mit <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a>) zu <a href="Propions%C3%A4urebutylester" title="Propionsäurebutylester">Propionsäurebutylester</a> und <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a>.

Dehydrierung zu einem Aldehyd:

1-Butanol reagiert unter Wasserstoffabspaltung zu Butanal.

Kondensation zu einem Ether:

1-Butanol reagiert unter Säurekatalyse (bspw. mit <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a>) zu <a href="Di-n-butylether" title="Di-n-butylether">Di-n-butylether</a> und Wasser.

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>

1-Butanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunktes</a> können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 35 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Brandes-14">[14]</a> Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 1,4 Vol.‑% (43 g/m3) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> (UEG) und 11,3 Vol.‑% (350 g/m3) als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">obere Explosionsgrenze</a> (OEG).<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Brandes-14">[14]</a> Der untere <a href="Explosionspunkt" title="Explosionspunkt">Explosionspunkt</a> liegt bei 34 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Brandes2007-15">[15]</a> Der maximale Explosionsdruck liegt bei 8,4 bar.<a href="#cite_note-Brandes-14">[14]</a> Die <a href="Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 0,91 mm bestimmt.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIB.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 325 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Brandes-14">[14]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T2.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Man verwendet 1-Butanol als Lösungsmittel bei der Herstellung von <a href="Lack" title="Lack">Lacken</a>. Es verhindert das Weißanlaufen beim Trocknen der Lacke in feuchter Umgebung. Des Weiteren verwendet man 1-Butanol als Ausgangsstoff bei der Herstellung von Ethern und Estern (wie etwa <a href="Butylacetat" class="mw-redirect" title="Butylacetat">Butylacetat</a> und Glykolbutylethern und -estern sowie von Phthalaten und Acrylaten), die ihrerseits wieder als Lösungsmittel oder auch als <a href="Weichmacher" title="Weichmacher">Weichmacher</a> dienen. Als Lösungsmittel für Farbstoffe, Zusatz in <a href="Politur" class="mw-redirect" title="Politur">Polituren</a> und <a href="Reinigungsmittel" title="Reinigungsmittel">Reinigungsmitteln</a>, Komponente in <a href="Kraftstoff" title="Kraftstoff">Kraftstoffen</a>, Laufmittel für die <a href="D%C3%BCnnschichtchromatographie" title="Dünnschichtchromatographie">Dünnschicht-</a> und <a href="Papierchromatographie" title="Papierchromatographie">Papierchromatographie</a>, Extraktionsmittel bei der Gewinnung von Arzneistoffen oder als Ausgangsstoff für die Herstellung von <a href="Flotation" title="Flotation">Flotationschemikalien</a> kann 1-Butanol auch verwendet werden.<a href="#cite_note-16">[16]</a> Außerdem wird 1-Butanol zusammen mit den anderen Butanolen als <a href="Biokraftstoff" title="Biokraftstoff">Biokraftstoff</a> der dritten Generation angesehen.<a href="#cite_note-spiegel-17">[17]</a> 1-Butanol findet darüber hinaus als <a href="Referenzmaterial" title="Referenzmaterial">Referenzmaterial</a> in der <a href="Olfaktometrie" title="Olfaktometrie">Olfaktometrie</a> Anwendung:<a href="#cite_note-18">[18]</a> 123 µg 1-Butanol, wenn dieses in 1 m3 Neutralluft unter Normbedingungen verdampft wird, entsprechen einer <a href="Europ%C3%A4ische_Geruchseinheit" title="Europäische Geruchseinheit">Europäischen Geruchseinheit</a>.<a href="#cite_note-19">[19]</a> Außerdem dient 1-Butanol selbst als Lösungsmittel, vor allem in Farben, Lacken, Harzen und Farbentfernern sowie manchen Kosmetika und wird in der Oberflächenveredelung von Kleidung eingesetzt.<a href="#cite_note-DOI10.1007/s00103-014-1972-x-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Medizinische_Verwendung">Medizinische Verwendung</h2></div>

In den 1960er Jahren wurde 1-Butanol, als Hauptbestandteil des unter dem Handelsnamen „Haemostypiticum Revici“ insbesondere in der <a href="Zahnmedizin" title="Zahnmedizin">Zahnmedizin</a> bekannt gewordenen Arzneimittels, zur Verkürzung der <a href="Blutungszeit" title="Blutungszeit">Blutungszeit</a> eingesetzt, beispielsweise bei Nachblutungen nach <a href="Extraktion_(Zahnmedizin)" title="Extraktion (Zahnmedizin)">Zahnentfernungen</a>. Weitere Zusätze waren <a href="Citronens%C3%A4ure" title="Citronensäure">Citronensäure</a> und <a href="Disaccharide" title="Disaccharide">Disaccharide</a>. Nach Kuschinsky enthielt das Präparat manchmal <a href="Waldlilien" title="Waldlilien">Trillium</a>, eine chemisch undefinierte Substanz (Trillium ist eine Gattung von Lilienpflanzen), die auch eine hämostyptische Aktivität haben soll. Emanuel Revici (1896–1997) wurde vor allem durch seine ineffektive <a href="Chemotherapie" title="Chemotherapie">Chemotherapie</a> bei <a href="Krebs_(Medizin)" title="Krebs (Medizin)">Krebserkrankungen</a> bekannt. Mangels wissenschaftlicher Nachweise und der Gefahr, dass im Vertrauen auf die angegebene Wirksamkeit des „Haemostypiticums Revici“ weitere und nützliche Maßnahmen unterlassen werden, verschwand das Mittel in Europa in den 1980er Jahren aus dem Therapiespektrum, nachdem es jahrelang Verwendung gefunden hat. In den USA ist es noch als Revici Injection und Revici-e erhältlich.<a href="#cite_note-20">[20]</a><a href="#cite_note-21">[21]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

1-Butanol kann beim Einatmen und Verschlucken gesundheitsschädlich wirken: Nieren- und Leberschädigungen, Schwindel, Kopfschmerzen, Benommenheit bis hin zur Bewusstlosigkeit und Hirnfunktionsstörungen können auftreten. Weiterhin kann es Atemwege, Verdauungswege, Augen und Haut reizen. Man sollte 1-Butanol deshalb nicht in die Hände von Kindern gelangen lassen.

Die Metabolisierung von 1-Butanol erfolgt tierexperimentellen und In-vitro-Daten zufolge in erster Linie durch Oxidation mittels <a href="Alkoholdehydrogenase" title="Alkoholdehydrogenase">Alkoholdehydrogenase</a> (ADH) über <a href="Butanal" title="Butanal">Butanal</a> und <a href="Butters%C3%A4ure" title="Buttersäure">Buttersäure</a> in der Leber, in geringerem Maße auch durch hepatische <a href="Cytochrom-P450" class="mw-redirect" title="Cytochrom-P450">Cytochrom-P450</a>-Monoxygenasen, deren Aktivität durch Ethanol induzierbar ist. Eine Glucuronidierung oder Sulfatierung von 1-Butanol erfolgt nur in untergeordnetem Maß.<a href="#cite_note-DOI10.1007/s00103-014-1972-x-11">[11]</a>

1-Butanol wurde 2017 von der EU gemäß der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006_(REACH)" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)">Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)</a> im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des <a href="Chemischer_Stoff#Definitionen_des_Gesetzgebers" class="mw-redirect" title="Chemischer Stoff">Stoffs</a> auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1-Butanol waren die Besorgnisse bezüglich <a href="Verbraucher" title="Verbraucher">Verbraucherverwendung</a>, Exposition von <a href="Arbeitnehmer" title="Arbeitnehmer">Arbeitnehmern</a>, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch <a href="Reproduktionstoxisch" class="mw-redirect" title="Reproduktionstoxisch">reproduktionstoxische</a> Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2017 statt und wurde von <a href="Ungarn" title="Ungarn">Ungarn</a> durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<a href="#cite_note-22">[22]</a><a href="#cite_note-23">[23]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Butan-1-ol?uselang=de">Commons: 1-Butanol</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/1-Butanol" class="extiw external" title="wikt:1-Butanol">Wiktionary: 1-Butanol</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/35484">N-BUTYL ALCOHOL</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-14">o</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-15">p</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-16">q</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-17">r</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-18">s</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-19">t</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-20">u</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=012650">1-Butanol</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Regulatory_Chemicals_Handbook-3">↑ <a href="#cite_ref-Regulatory_Chemicals_Handbook_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Regulatory_Chemicals_Handbook_3-1">b</a> Jennifer M. Spero, Bella DeVito, Louis Theodore: <cite style="font-style:italic">Regulatory Chemicals Handbook</cite>. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-4822-7038-9, S. 448.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:1-Butanol&rft.au=Jennifer+M.+Spero%2C+Bella+DeVito%2C+Louis+Theodore&rft.btitle=Regulatory+Chemicals+Handbook&rft.date=2000&rft.genre=book&rft.isbn=9781482270389&rft.pages=448&rft.pub=CRC+Press" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-CRC97_3_78-4"><a href="#cite_ref-CRC97_3_78_4-0">↑</a> W. M. Haynes (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-78.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.000.683-5"><a href="#cite_ref-CLP_100.000.683_5-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.000.683/harmonised">Butan-1-ol</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> <a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte">Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</a> (Suche nach 71-36-3 bzw. n-Butanol), abgerufen am 2. Januar 2025.

</li>

<li id="cite_note-CRC97_5_7-7">↑ <a href="#cite_ref-CRC97_5_7_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-CRC97_5_7_7-1">b</a> W. M. Haynes (Hrsg.): <a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a>. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-7.

</li>

R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: <a href="Zeitschrift_f%C3%BCr_Naturforschung_B" title="Zeitschrift für Naturforschung B">Zeitschrift für Naturforschung B</a>. 24, 1969, S. 781–783 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_B/24/ZNB-1969-24b-0781_n.pdf">online</a>).

</li>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/46347">1-BUTANOL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 20. Juli 2021.

</li>

<a rel="nofollow" class="external text" href="https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/chemicals/show/58530">N-BUTANOL</a> (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. <a href="Landwirtschaftsministerium_der_Vereinigten_Staaten" title="Landwirtschaftsministerium der Vereinigten Staaten">U.S. Department of Agriculture</a>, abgerufen am 20. Juli 2021.

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1007/s00103-014-1972-x-11">↑ <a href="#cite_ref-DOI10.1007/s00103-014-1972-x_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-DOI10.1007/s00103-014-1972-x_11-1">b</a> <a href="#cite_ref-DOI10.1007/s00103-014-1972-x_11-2">c</a> <a href="#cite_ref-DOI10.1007/s00103-014-1972-x_11-3">d</a> <a href="#cite_ref-DOI10.1007/s00103-014-1972-x_11-4">e</a> <a href="#cite_ref-DOI10.1007/s00103-014-1972-x_11-5">f</a> <a href="#cite_ref-DOI10.1007/s00103-014-1972-x_11-6">g</a> Umweltbundesamt: Richtwerte für 1-Butanol in der Innenraumluft. In: Bundesgesundheitsblatt - Gesundheitsforschung - Gesundheitsschutz. 57, 2014, S. 733, <a href="https://doi.org/10.1007/s00103-014-1972-x" class="extiw external" title="doi:10.1007/s00103-014-1972-x">doi:10.1007/s00103-014-1972-x</a>.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> William Andrew: OSHA regulated hazardous substances: health, toxicity, economic, and technological data. S. 273 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=Bxtg-0Y9GXMC&pg=PA273#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> Robert A. Lewis: <cite style="font-style:italic">Hawley's Condensed Chemical Dictionary</cite>. John Wiley & Sons, 2016, ISBN 978-1-119-26784-3, S. 220.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:1-Butanol&rft.au=Robert+A.+Lewis&rft.btitle=Hawley%27s+Condensed+Chemical+Dictionary&rft.date=2016&rft.genre=book&rft.isbn=9781119267843&rft.pages=220&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Brandes-14">↑ <a href="#cite_ref-Brandes_14-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brandes_14-1">b</a> <a href="#cite_ref-Brandes_14-2">c</a> <a href="#cite_ref-Brandes_14-3">d</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

</li>

<li id="cite_note-Brandes2007-15"><a href="#cite_ref-Brandes2007_15-0">↑</a> E. Brandes, M. Mitu, D. Pawel: The lower explosion point — A good measure for explosion prevention: Experiment and calculation for pure compounds and some mixtures. In: <a href="J._Loss_Prev._Proc._Ind." class="mw-redirect" title="J. Loss Prev. Proc. Ind.">J. Loss Prev. Proc. Ind.</a> 20, 2007, S. 536–540, <a href="https://doi.org/10.1016/j.jlp.2007.04.028" class="extiw external" title="doi:10.1016/j.jlp.2007.04.028">doi:10.1016/j.jlp.2007.04.028</a>.

</li>

<li id="cite_note-16"><a href="#cite_ref-16">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-02-03077">Butanole</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.

</li>

<li id="cite_note-spiegel-17"><a href="#cite_ref-spiegel_17-0">↑</a> Jens Lubbadeh: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.spiegel.de/wissenschaft/natur/0,1518,572186,00.html">Sprit aus Stroh: Mit Superhefe Treibstoff brauen.</a> In: Spiegel Online. 18. August 2008.

</li>

<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> A. Ph. van Harreveld, Paul Heeres: Quality control and optimization of dynamic olfactometry using n-Butanol as a standard reference odorant. <a href="Gefahrstoffe_%E2%80%93_Reinhaltung_der_Luft" title="Gefahrstoffe – Reinhaltung der Luft">Staub – Reinhaltung der Luft</a>, Band 55, 2, 1995, S. 45–50.

</li>

<li id="cite_note-19"><a href="#cite_ref-19">↑</a> DIN EN 13725:2003-07 Luftbeschaffenheit; Bestimmung der Geruchsstoffkonzentration mit dynamischer Olfaktometrie; Deutsche Fassung EN 13725:2003. Beuth Verlag, Berlin, S. 7.

</li>

<li id="cite_note-20"><a href="#cite_ref-20">↑</a> G. Kuschinsky, M. Lang, U. Wollert: Untersuchungen über die Wirkung von Butanol als Hämostyptikum. In: DMW - Deutsche Medizinische Wochenschrift. 93, 1968, S. 1443, <a href="https://doi.org/10.1055/s-0028-1110762" class="extiw external" title="doi:10.1055/s-0028-1110762">doi:10.1055/s-0028-1110762</a>.

</li>

<li id="cite_note-21"><a href="#cite_ref-21">↑</a> M. Verstraete: <cite style="font-style:italic">Report on a preparation of butyl alcohol: Haemostypticum Revici®</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Haemostatic Drugs: A critical appraisal</cite>. Springer Netherlands, Dordrecht 1977, ISBN 94-010-1106-0, S. 19–22, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-94-010-1106-8_6">10.1007/978-94-010-1106-8_6</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:1-Butanol&rft.atitle=Report+on+a+preparation+of+butyl+alcohol%3A+Haemostypticum+Revici%C2%AE&rft.au=M.+Verstraete&rft.btitle=Haemostatic+Drugs%3A+A+critical+appraisal&rft.date=1977&rft.doi=10.1007%2F978-94-010-1106-8_6&rft.genre=book&rft.isbn=9401011060&rft.pages=19-22&rft.place=Dordrecht&rft.pub=Springer+Netherlands" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-22"><a href="#cite_ref-22">↑</a> <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäische Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/documents/10162/7309fbf5-a2ff-db76-1b60-5eb933a5bb92">Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report</a>

</li>

<li id="cite_note-23"><a href="#cite_ref-23">↑</a> Community Rolling Action Plan (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/information-on-chemicals/evaluation/community-rolling-action-plan/corap-table/-/dislist/substance/external/100.000.683">Butan-1-ol</a>, abgerufen am 26. März 2019.

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4147063-1">4147063-1</a> </div>

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